NOMENCLATURA DE ESTERES

Existe una serie de compuestos químicos cuya fórmula química hace que los consideremos como derivados de los ácidos carboxílicos. Si el grupo carboxi de un ácido es el siguiente:

Los derivados se formarán por sustitución del H de –OH, o incluso del OH completo. Pertenecientes al primer caso se presentan los esteres, donde el hidrógeno es sustituido por un carbono que puede pertenecer a una cadena de carbonos. Por ejemplo, y viene marca de rojo:

CH₃-CH₂-CO-O-CH₂-CH₂-CH₃

El hidrógeno es sustituido por un carbono, que es parte de una cadena de tres carbonos. En nuestros ejercicios de formulación, los esteres serán la segunda función orgánica por orden de prioridad, y nunca figurará en una molécula a la vez que un ácido carboxílico, por lo que será nuestra función principal.

Para nombrarlos debemos diferenciar dos cadenas de carbonos, volviendo al ejemplo, por un lado la escrita en negro, unida al C=O, y por otro la cadena de rojo, unida al –O-. Ambas se nombrarán indicando su longitud en carbonos con el prefijo acostumbrado, met, et, …. Pero la primera la terminaremos en –ato, y la segunda en ilo, unidas ambas por la preposición “de”. 

En el ejemplo que manejamos: PROPANOATO DE PROPILO.

Veamos otro ejemplo:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CO-O-CH₂-CH₃      PENTANOATO DE ETILO

La situación la podemos complicar añadiendo ramificaciones, dobles enlaces, …. Sólo tenemos que tener en cuenta que la cadena principal será la que contenga a CO-O-, y que el primer carbono de la misma será este. Tengamos en cuenta que nunca pondremos un ácido carboxílico a la vez que un ester, (bachillerato, no es que no pueda ocurrir en la realidad)

Ejemplos:

CH₃-CH₂-CH₂-CH=CH-CH₂-CH₂ -CO-O-CH₂-CH₃      OCTA-4-EN-OATO DE ETILO

CH₃-CH(CH₃) -CH₂--CH₂-CH₂ -CO-O-CH₂- CH₂- CH₂-CH₃      5-METIL-HEXANOATO DE BUTILO