NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Los ácidos carboxílicos se caracterizan por tener en los extremos de la cadena un grupo funcional llamado carboxilo, formado por dos oxígenos, un hidrógeno y un carbono: -COOH, cuya estructura de enlaces es:

Se trata de la función orgánica que nos vamos a encontrar en bachillerato con más prioridad, por lo que frente a las demás siempre actuará como función principal.  Señalaremos en el nombre del compuesto su presencia con la terminación –oico, y dando comienzo con la palabra ácido.

CH₃-CH₂-COOH    Ácido propanoico.

Si hubiera dos grupos ácidos, estarían en los extremos de la cadena. Como no ha lugar a dudas de localización, evitamos poner los números localizadores, y nombramos como dioico.

HOOC-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-COOH    Ácido Hexanodioico.

Ciertos ácidos, derivados de compuestos cíclicos tienen nombre propio como es el caso del ácido benzoico, derivado del benceno:

 

Los problemas surgen cuando aparecen insaturaciones, y ramificaciones, (las funciones secundarias las estudiamos en los apartados correspondientes, ver por ejemplo cetonas).

Así en primer lugar, la cadena principal es la que contenga al grupo carboxílico, y en caso de empate, elegiremos la que tenga mayor número de dobles y triples enlaces, (contados como iguales el doble y el triple), luego la de mayor longitud en caso de persistir el empate, ….

La cadena carbonada se enumerará en función de los grupos ácidos, de forma que tengan los localizadores más bajos, después en caso de empate, buscaremos la posibilidad que las insaturaciones tengan el localizador menor,….

La cadena principal es la que se lee de derecha a izquierda, conteniendo el grupo ácido y los dos dobles enlaces. Este compuesto sería: Ácido 3-metil-nona-3,5-dien-oico

De nuevo la cadena principal de derecha a izquierda, conteniendo el doble y el triple enlace. Con ramificaciones en el carbono 3 y el carbono 4.

Ácido 4-etil-3-metil-hexa-2-en-5-in-oico

Un caso que nos puede surgir es cuando el compuesto contenga tres o más grupos ácido carboxílico. En este caso elegiremos la cadena principal como aquella que sea la ue teniendo dos grupos ácidos, además tenga más insaturaciones, y en caso de empate la de mayor longitud de carbonos, … etc. Los carboxilos que queden fuera de esta cadena principal, (serían ramas de 1 carbono, estamos en secundaria), se denominan –carboxi.

La cadena principal es la que se ve diagonalmente de izquierda a derecha, ya que es la que teniendo dos carboxilos, tiene mayor longitud. La enumeramos de izquierda a derecha, porque la rama cae en el localizador más bajo, (esta rama es un carboxi)

Ácido 3-carboxi-hexanodioico.