NORMAS DE FORMULACIÓN PARA ALQUINOS

Los alquinos son otros hidrocarburos insaturado, poseen enlaces triples entre átomos de carbono contiguos, y los marcaremos en las fórmulas como –C≡C- .

Si sabemos formular hidrocarburos alifáticos y alquenos, no tendremos problemas de nombrar los alquinos, por eso partamos del caso más sencillo, uno hidrocarburo lineal, y en principio sólo con triples enlaces.

Trabajamos igual que en alquenos, indicamos con el prefijo acostumbrado el número total de átomos de carbono, seguido de los localizadores que nos permitan determinar dónde están los triples enlaces, y finalmente el sufijo –ino precedido de un prefijo numeral, (bi, tri, tetra,…) que nos indica cuántos triples enlaces hay en la molécula. Enumeramos los átomos de carbono de la cadena de forma que los localizadores de los triples enlaces sean los más bajos posibles:

CH≡C-CH₂- CH₂ -CH₂-C≡C-CH₃

El carbono número 1 sería el de la izquierda, y así el triple cae en el carbono 1. Si comenzáramos por la derecha, el triple estaría en el carbono número 2.

En resumen, el nombre queda así: Octen-1,6-diino.

Si en la cadena conviven dobles y triples, primero nombraremos a los dobles y luego a los triples. Y para elegir la numeración tomaremos a todos los dobles y triples por igual, tratando de nuevo que los números sean los más bajos posibles:

CH₂=CH-C ≡C-CH₂-CH=CH₂

En este caso si empezamos a enumerar por la izquierda, las insaturaciones están en los carbonos1-3-6, pero si enumeramos por la derecha sería 1-4-6. Los localizadores más bajos serían los de la primera opción, y el nombre resulta ser:

Hepta-1,6-dien-3-ino.

Si hay empate empezando por la izquierda o por la derecha, entonces tomaremos aquella en los que los dobles enlaces caigan en los localizadores menores.

Esta sencillez no es apreciable cuando aparecen las ramificaciones y surgen las dudas para elegir la cadena principal. Elegiremos como cadena principal por este orden…:

1.       La cadena con más doble o triples enlaces.

2.       En caso de empate, la cadena más larga.

3.       Si persiste el enlace, la cadena con más dobles enlaces. (No es un contrasentido, sólo consideramos esta posibilidad cuando hay dobles y triples, si hubiera sólo dobles, vamos del caso 1 al caso 2, y luego pasaríamos al caso 4, omitiendo este punto 3)

4.       En caso de empate, elegimos la cadena más ramificada.

5.       Sigue el empate, la cadena que tiene las ramificaciones en localizadores más bajos.

Puede haber más casos de empate, pero corresponden a compuestos complejos que no vamos a formular en secundaria.

Para nombrar los compuestos ramificados, primero encontramos la cadena principal, y después enumeramos los átomos de esta cadena, con preferencia para las insaturaciones. Una vez hecho esto, primero nombraremos las cadenas laterales, luego la principal, a continuación los dobles enlaces y finalmente los triples.

CH₂=C(CH₂-CH₃)- C ≡C-CH₂  -CH(CH₃)-CH=CH-CH₃

Hemos marcado la cadena principal de rojo, vemos que hay dos cadenas laterales, una de dos carbonos, y otra de un carbono, situadas sobre la cadena principal en “2” y en “6” respectivamente. Los dobles enlaces están en “1” y “7”, y el triple en “3”.

2-etil-6-metil-non-1,7-dieno-3-ino