Los alquenos son hidrocarburos insaturados, esto es que no
contienen más que hidrógeno y carbono, pero no todos los enlaces C-C serán
sencillos. En el caso de los alquenos algún enlace será doble, y lo marcaremos
como C=C en las fórmulas químicas.
La regla básica de nomenclatura consiste en el caso de un
hidrocarburo lineal no ramificado, en indicar con el prefijo acostumbrado el
número total de átomos de carbono, seguido de los localizadores que nos
permitan determinar dónde están los dobles enlaces, y finalmente el sufijo –eno
precedido de un prefijo numeral, (bi, tri, tetra,…) que nos indica cuántos
dobles enlaces hay en la molécula.
El localizador es un número que enumera cada átomo de
carbono en la cadena hidrocarbonada. Se eligen, de momento, de forma que el
primer doble enlace que nos encontremos está numerado de la forma más baja
posible.
Ejemplo:
CH3-CH2-CH=CH-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH3
Si enumeramos los átomos de carbono desde la izquierda, el primer
doble enlace está en carbono número 3, pero si enumeramos por la derecha, el
primer doble enlace está en el carbono número 2. Por tanto, enumeramos según
esta última opción, y los dobles enlace están en los carbonos 2, 7, y 9. Por tanto
el nombre completo para la cadena de 12 carbonos es:
Dodec-2,7,9-trieno
Otro ejemplo: CH3-CH2-CH=CH-CH=CH-CH3
De nuevo la enumeramos desde la derecha porque el primer
carbono con doble cae así en el número 2, si empezáramos por la izquierda
estaría en el número 3. Prevalece la primera opción. Tenemos los dobles enlaces
en los carbonos 2 y 4, de una cadena de 7 carbonos:
Hepta-2,4-dieno
Cuando tenemos ramificaciones surge como siempre la
incertidumbre de saber cuál es la cadena principal, elegiremos aquella que
tenga un mayor número de dobles enlaces aunque no sea la de mayor longitud. Si
hubiera empate a dobles enlaces elegiríamos la cadena más larga entre las dos,
y si persistiera el empate elegiríamos la que estuviera más ramificada.
Para saber cómo enumeramos la cadena principal para poder
localizar dobles enlaces y cadenas laterales, la elegiremos para que los dobles
enlaces tengan los localizadores más bajos posibles, (si hubiera empate entre
empezar por un lado u otro con este criterio, pasaríamos al siguiente, menor
localizador para las cadenas laterales).
Ejemplo:
CH3-CH2-CH=CH-CH=CH-CH(CH2-
CH2- CH2- CH3)-CH= CH2
La cadena más larga en principio sería empezando por la
izquierda y añadiendo la cadena del paréntesis, tendríamos así 11 átomos de
carbono, pero solo dos dobles enlaces. Si elegimos como cadena principal la
cadena horizontal prescindiendo del paréntesis, tendríamos 9 carbonos, pero
tres dobles enlaces. Por eso, esta última será la cadena principal, (en rojo).
Enumeramos esta cadena desde la derecha porque el primer
doble enlace está en el carbono número 1, y si empezamos por la izquierda
estaría en el número 3.
Nombre completo, primero nombramos la cadena lateral, con su
localizador, y luego la principal con los dobles enlaces.
3-butil-nona-1,4,6-trieno
También existen hidrocarburos cíclicos con dobles enlaces,
para ello anteponemos el prefijo ciclo al nombre general de la cadena. Si
hubiera un único doble enlace no se escribe el localizador porque se
sobreentiende que está en el carbono número 1. Si hubiera más de uno, se
elegiría la numeración de forma que los localizadores fueran los más bajos
posibles:
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