FORMULACIÓN QUÍMICA ORGÁNICA (PREPARACIÓN PARA EL EXAMEN)

Vamos a formular una serie de compuestos químicos orgánicos, agrupados por tipo de molécula:

• Butano
• 3-metil-heptano
• 3,3 dimetilheptano
• 3-etil-4-metil-octano
• 3-isopropil-heptano
• 3-Noneno
• 3,5-decadieno
• Propino
• 2,4-octadien-6-ino
• 3-Metil-1,3-pentadieno
• 1,3-ciclopentadieno
• Ácido pentanoico
• Ácido 3-metil-5-hexenoico
• Butanoato de propilo
• Etanoamida
• 2-carboxi-pentanodioico
• Propanonitrilo
• Ácido 3-ciano-butanoico
• Butanal
• 2-metil-4-hexenodial
• Ácido 2-formil-butanodioico
• Ácido benzoico
• 2,3-pentanodiona
• 3,3-dimetil-2-pentanona
• 3-oxo-pentanonitrilo
• 1,2,3,4-butanotetraol
• 1-pentin-3-ol
• 3-hidroxi-4-hexenal
• Metanoamina
• 3-amino-4-hexenal
• Metoxietano

SOLUCIÓN EJERCICIOS ISOMERÍA DE AYER

Como segunda parte de la entrada de ayer, pondré la solución de los ejercicios propuestos, comienzo por...

Ejercicio para practicar, ¿cuáles de las siguientes molécula presentan isomería óptica?

CH₂=CH-CH₃

CH₃-CH₂-CO-CHOH-CH3

CH₃-CHBr-CH₃

CH₃-CHOH-C(CH₃)OH-COOH

En el primer compuesto químico no hay ningún carbono unido a cuatro sustituyentes distintos entre sí. No hay pues isómeros ópticos. Lo mismo cabe decir del tercero de ellos. En cambio en el segundo el carbono que contiene un grupo funcional acohólico sí: 

CH₃-CH₂-CO-CHOH-CH3  porque está unido a CH3CH2CO, a un hidrógeno, a un OH y a un metilo. Cuatro sustituyentes distintos, por lo que es un carbono asimétrico y habrá isómeros ópticos.

Lo mismo cabe decir del último, pero además hay dos carbonos asimétricos, 

CH₃-CHOH-C(CH₃)OH-COOH

Si analizamos cada uno de ellos, están unidos a cuatro grupos diferentes, comencemos por el carbono número dos: está unido a un metilo, un Hidroxilo, un grupo carboxílico, y a una cadena de dos carbonos. En el carbono número tres: se une a un metido, un hidrógeno, un hidroxilo, y otra cadena de dos carbonos.

Como hay dos carbonos asimétricos, la presencia de isómeros ópticos está asegurada, y en mayor número que en el ejemplo anterior.

Segundo ejercicio: Ejercicio para practicar, ¿cuáles de las siguientes molécula presentan isomería geométrica? En caso afirmativo dibuja los isómeros cis y trans.

CH₃-CH=CH-Cl                   CH₃-CH=CH-CH=CH₂             CH₃-CCl=CCl-CH₃

_{Todos los compuestos presentan isómeros geométricos, pero subrayar que en segundo compuesto, sólo en el doble enlace situado en el carbono número tres, porque el del carbono número uno se une el primer átomo a dos hidrógenos y por tanto sus sustituyentes son iguales:}

_{En el segundo compuesto hemos agrupado la cadena hidrocarbonada bajo el símbolo de "R".}

Ejercicio para practicar, Escribe cuatro isómeros de posición de las siguientes moléculas:

CH₃-CH₂-CH₂-CH(CN) -CH₂-CH₂-COOH

CH₃-CH₂-CH₂-CH(OH) –C0-CH₃

CH₃-CH₂-CH(CN)-CH₂ -CH₂-CH₂-COOH

CH₃-CH₂-CH₂-CH(CN) -CH₂-CH₂-COOH

CH₃-CH₂-CH₂ -CH_2-CH(CN)-COOH

CH₃-CH₂-CH₂ -CH_2-CH(CN)-CH₂-COOH

CH₃-CH₂-CH₂-CH(OH) –C0-CH₃

CH₃-CH₂-CO-CH(OH) -CH₂-CH₃

CH₃-CH₂-CH(OH)-CH₂ –C0-CH₃

CH₃-CH(OH)-CH₂-CH₂–C0-CH₃

Ejercicio para practicar, Escribe algunos isómeros de función de las siguientes moléculas:

CH₃-CH₂-CO-CH₂-CHOH-CH₂-NH₂

CH₃-CH₂-CH₂-O-CH₂-CH₂-COO-CH₂-CH₃

CH₃-CH₂-CH₂-CHOH-CH₂-CONH₂

CH₃-CH(NH_2)-CH₂-CH₂-CH₂-COOH

CH₃-CH₂-CH(OH)-CH₂-CH₂-COO-CH₂-CH₃

CH₃-CH₂-CH₂-O-CH₂-CH₂--CH₂--CH₂-COOH

Ejercicio para practicar, Escribe cuatro isómeros de cadena de la siguiente molécula:

 CH₃-CH₂-CH₂-CH=CH-CH₂-CH(CH₂CH₃)-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃

 CH₃-CH₂-CH₂-CH=CH-CH₂-CH(CH₂CH₂CH₃)-CH₂-CH₂-CH₃

CH₃-CH(CH₃₎-CH₂-CH=CH-CH₂-CH(CH₂CH₃)-CH₂-CH₂-CH₃

CH₃-CH(CH₃)-CH=CH-CH₂-CH(CH₂CH₃)-CH(CH₃)-CH₂-CH₃

 CH₃-CH₂-CH₂-CH=CH-CH₂-C(CH₂CH₃)₂-CH₂-CH₃

EJERCICIOS DE ISOMERÍA PARA PRACTICAR

Voy a proponer unos ejercicios de isomería sencillos, para practicar de cara a un examen en la que os pueden preguntar sobre este tema. Recordemos que sustancias isómeras son aquellas que teniendo los mismo átomos de cada especie dentro de la molécula, es decir igual fórmula molecular, los átomos se enlazan de forma diferente y dan lugar a moléculas diferentes.

ISÓMEROS ÓPTICOS: 

La primera pregunta es sobre isómeros ópticos, normalmente nos ponen unas fórmulas químicas, más o menos desarrolladas, y debemos decir si hay o no posibles isómeros ópticos, y qué carbonos de la cadena son los responsables.
Aunque en la práctica real es todo más complicado, para un 1º de bachillerato nos conformamos con identificar carbonos asimétricos que tienen cuatro enlaces simples. En estos casos, el carbono será asimétrico cuando los cuatro enlaces conduzcan a cuatro sustituyentes diferentes. Por ejemplo:

CH₃-CH₂-CHCl-CH₃

El carbono señalado de rojo es asimétrico, se une a un hidrógeno, a un cloro, a un metilo y a un etilo. Por tanto cuatro sustituyentes diferentes, es un carbono asimétrico y la molécula presentará isómeros ópticos.

Debemos tener en cuenta para finalizar,que en una molécula puede haber varios isómeros ópticos. Dados los objetivos del curso, en un ejercicio práctico sólo nos limitaremos a identificar moléculas que pueden tener isómeros ópticos, pero no los vamos a dibujar porque correspone a cursos superiores.

Ejercicio para practicar, ¿cuáles de las siguientes molécula presentan isomería óptica?

CH₂=CH-CH₃

CH₃-CH₂-CO-CHOH-CH3

CH₃-CHBr-CH₃

CH₃-CHOH-C(CH₃)OH-COOH

ISÓMEROS GEOMÉTRICOS:

Ligados a la presencia de un doble enlace, (de nuevo en la realidad las situaciones son más variadas), por tanto es necesario tener delante un alqueno. Pero no todos los alquenos tienen isómeros geométricos, sólo aquellos que tienen dos sustituyentes distintos en cada átomo de carbono que participa del doble enlace, por ejemplo el CH₂=CH-CH₃ no los tiene porque aunque el carbono de rojo está unido a un hidrógeno y a un metilo, el otro carbono del doble enlace no cumple con la condición, ya que se une a dos hidrógenos, y obviamente son iguales entre sí. Caso aparte es el del CH₃-CH=CH-CH₃ porque los dos carbonos del doble enlace se unes a sustituyentes distintos, en este caso el hidrógeno y el metilo cada uno.

Una vez que hemos localizado la molécula susceptible de tener isómeros geométricos, y además la zona de la misma que es responsable de este hecho, lo dibujamos, porque a diferencia de los isómeros ópticos, estos son fáciles de representar. 

Como no tengo otro editor de compuestos químicos, lamento tener que escribirlos de forma supersimplificada en este ejemplo: CH₃-CH=CH-CH₃

_{El primero es la forma CIS, con los dos sustituyentes "más voluminosos" en el mismo lado del doble enlace, y en el de la derecha el TRANS, donde los sustituyentes más voluminosos están en lados alternos.}

Ejercicio para practicar, ¿cuáles de las siguientes molécula presentan isomería geométrica? En caso afirmativo dibuja los isómeros cis y trans.

CH₃-CH=CH-Cl                   CH₃-CH=CH-CH=CH₂             CH₃-CCl=CCl-CH₃

ISÓMEROS DE CADENA:

Se trata de cambiar la forma de colocarse los átomos de carbono dentro del esqueleto hidrocarbonado, por ejemplo: CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃                CH₃-CH₂-CH₂-CH(CH₃)-CH₃

Aqui los átomos de carbono dejan de estar los seis en línea, uno tras otro, para colocarse cinso alineados, y uno a modo de rama.

Ejercicio para practicar, Escribe cuatro isómeros de cadena de la siguiente molécula:

 CH₃-CH₂-CH₂-CH=CH-CH₂-CH(CH₂CH₃)-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃

 ISÓMEROS DE POSICIÓN:

Otro caso fácil, fácil, porque aquí lo que vamos a modificar es la posición o localizador de la función orgánica que haya en la molécula, por ejemplo o alcohol deja de estar en el átomo número 2 para pasar a estar en el cuatro. Veamos un ejemplo, en este caso el grupo amina, pasa de estar en el carbono número 1 al carbono número 2.

CH₃-CH₂-CH₂-NH₂            CH₃-CHNH-CH₃

Ejercicio para practicar, Escribe cuatro isómeros de posición de las siguientes moléculas:

CH₃-CH₂-CH₂-CH(CN) -CH₂-CH₂-COOH

CH₃-CH₂-CH₂-CH(OH) –C0-CH₃

 ISÓMEROS DE FUNCIÓN:

Caso un poquito más difícil del anterior, debemos cambiar el tipo de función orgánica presente en la molécula, y no olvidemos que tenemos que tener siempre el mismo número de átomos. POr ejemplo en la última molécula del ejemplo anterior, si en el mismo carbono estuvieran todos los oxígenos tendríamos un ácido carboxílico o un éster:

CH₃-CH₂-CH₂-CH(OH) –C0-CH₃        CH₃-CH₂-CH₂-CH₂ –C0O-CH₃    

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂ -CH₂ C0OH

Ejercicio para practicar, Escribe algunos isómeros de función de las siguientes moléculas:

CH₃-CH₂-CO-CH₂-CHOH-CH₂-NH₂

CH₃-CH₂-CH₂-O-CH₂-CH₂-COO-CH₂-CH₃

EJERCICIOS SOBRE AMINAS

Formulemos y nombremos aminas, tanto como función principal como en el caso que sean función secundaria.

Etilamina

1-propilamina

2-propilamina

Trimetilamina

N-butil-N-metil-amina

Ácido 3-aminohexanoico

4-metil-pentanal

2-metil-3-pentanoamina

CH₃-CH₂-CH₂-CH=CH-NH₂

CH₃-CHOH-CH₂-CH₂-NH₂

(CH₃-CH₂)₃N

NORMAS DE FORMULACIÓN DE AMINAS

A las aminas las podemos considerar como derivados del amoníaco, NH₃, a efectos de formulación. En una amina, uno de los hidrógenos unidos al nitrógeno es sustituido por una cadena hidrocarbonada, dando lugar a una amina primaria. Ejemplo:

CH₃-CH₂-CH₂-NH₂

Pero no tiene que pararse ahí, podemos sustituir más hidrógenos unidos al átomo de nitrógeno dando lugar a aminas secundarias y terciarias, según las cadenas hidrocarbonadas que partan del átomo de N.

                CH₃-NH-CH₂-CH₃                  

   

Veamos como se nombran las aminas, como siempre comenzaremos por el caso en el cual la amina es la función principal, y como algo especial de este tipo de compuestos, presentamos las aminas primarias que son las más fáciles. Haremos uso de la terminación “-amina”, precedida del prefijo numeral que indica cuantos carbonos tiene la cadena principal terminado en “il” o en “ano”, (e incluso eno ó ino si hubiera insaturaciones). Y cuando sea necesario añadiremos el localizador correspondiente. Si no hubiera localizador se sobreentiende que partimos del carbono número "1" de la cadena.

Propilamina à CH₃-CH₂CH₂-NH₂              Vinilamina à CH₂=CH-NH₂

Si hubiera dos o más grupos amino:

H₂N-CH₂-CH(NH₂)-CH₂-CH₂-NH₂ à 1,2,5-pentanotriamina

Si tratamos de una amina secundaria, podemos tener las dos cadenas hidrocarbonadas iguales o distintas, en el segundo caso se nombran las cadenas por orden alfabético, anteponiendo una “N” para reseñar que parten del N amoniacal.

Dimetilamina à  CH₃-NH-CH₃           

                        N-metilpropilamina à CH₃-NH-CH₂-CH₂-CH₃    

Y haríamos lo propio con aminas terciarias:

N-etil-N-metil-propilamina à CH₃-N(CH₂-CH₃) -CH₂-CH₂-CH₃

Las aminas que estudiaremos en 1º de bachillerato serán de este nivel de complejidad, pero la situación se puede ver rebasada en cursos superiores como en el caso de:

 CH₃-NH-CH₂-CH₂-NH-CH₂-CH₃

Si el grupo amina es función secundaria por coexistir en la molécula con otra función de rango superior, se nombrará como “amino-“

CH₃-CO-CH₂-NH₂ à 1-amino-propanona   

CH₃-CH₂-CHOH- CH₂- CH₂-NH₂ à 1-amino-3-pentanol

EJERCICIOS DE NOMENCLATURA DE ALCOHOLES

Nombrar las siguientes moléculas que contienen un grupo alcohol al menos:

• CH₃OH
• CH₃-CH(CH₃)-CH(CH₃)-CH₂OH
• CH₂OH-CH₂-CH₂OH
• CH₃-C(OH)₂-CH₃
• CH₂=CH-C≡C-CH=CH-CHOH-CH₂OH
• CH₃-CH₂-CH₂-CH(CH₂CH₃)-CHOH-CHOH-C≡CH
• CH₂OH-CHOH-CHOH-CO-CH₂OH
• CH₃-CH(CN)-OH
• CH₃-CHOH-CH₂-CH₂-COOH
• CH₃-CO-CO-CH₂OH

EJERCICIOS DE FORMULACIÓN DE ALCOHOLES

A continuación podremos una serie de nombres de alcoholes para formularlos:

3-hexanol
ciclopentanol
Etanol
2,3,3-pentanotriol
2-hexen-1-ol
2,4-ciclopentadienol
3,3-dimetil-2-pentanol
Fenol
2-hidroxi-butanonitrilo
3-metil-3-hidroxi-2-hexanona

NOMENCLATURA DE ALCOHOLES

En la entrada de hoy vamos a aprender como se nombran y formulan los alcoholes. Los alcoholes con compuestos orgánicos que poseen un grupo –OH unido a un carbono en sustitución de un H que tuviera este. No debemos confundirlos con ácidos orgánicos o similares porque en los ácidos el carbono al que está unido el grupo –OH además tiene un C=O, resultando ser

R–CO-OH.

Como alcoholes tenemos por ejemplo el CH₃-OH, o el CH₃-CH₂-CHOH-CH₃. De nuevo subrayamos que el grupo –OH es el único sustituyente oxigenado del carbono.

Si el alcohol es función principal, lo nombramos con la terminación “–ol” al final del nombre de la cadena principal, y si es necesario añadiremos el localizador para indicar donde reside el grupo alcohólico –OH.

                               CH₃-OH  Metanol           

CH₃-CH₂-CHOH-CH₃  2-butanol                                 CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-OH   1-butanol

En este último caso, los dos alcoholes corresponden a compuestos distintos en la naturaleza, con propiedades diferentes. Tal es el efecto de tener el grupo –OH en un carbono o en otro.

Si hubiera más de un grupo –OH se nombrará de la forma acostumbrada como diol,triol, etc…

                               CH₃-CH₂-CHOH-CH₂OH      1,2-butanodiol

Finalmente, si el grupo alcohólico no fuera la función principal , se nombrará como función secundaria como “hidroxi-“ con el localizador si fuera necesario:

                CH₃-CH₂-CHOH-CO-CH₃      3-hidroxi-2-pentanona

 En el caso del alcohol derivado del benceno, este recibe un nombre propio aceptado por la IUPAC:

EJERCICIO DE FORMULACIÓN CON CETONAS

Formula los siguientes compuestos químicos en los que intervienen cetonas:

1. 2-butanona
2. 2,4,7-octanotriona
3. Acetona
4. 2-metil-3pentanona
5. 4-hexen-2-ona
6. 3-etil-5-heptin-2-ona
7. Benzofenona
8. 2-oxo-propanal
9. Ácido 3-oxo-butanoico

EJERCICIO NOMENCLATURA DE CETONAS

Nombra los siguientes compuestos químicos en los que intervienen cetonas:

• CH₃-CO-CH₂-CH₂-CH₃
• CH₃-CH₂-CO-CH=CH₂
• CH₃-C≡C-CO-CH₃
• CH₃-CO-CO-CH₃
• CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CO-CH₃
• CH₃-CO-CH=CH-CH₂-CO-CH₃
• CH₃-CO-CH₂-CH₂-COOH
• CH₃-C≡C-CO-COOH

EJERCICIO DE NOMENCLATURA CON ALDEHÍDOS

Formula los siguientes compuestos químicos:

1. Butanal
2. Ciclopentanocarbaldehído
3. Etanodial
4. 3-octen-6-inal
5. 3,5-heptadienal
6. 2-metil-3,5-hexadienal
7. 4-fenil-2-pentinal
8. 2-etil-2-metil-propanodial
9. Ácido 3-metil-3-formil-butanoico
10. Ácido 4-formil-2-pentenoico

EJERCICIO PARA NOMBRAR ALDEHÍDOS

Nombra los siguientes compuestos químicos en los que interviene un grupo aldehído:

• CH₃-CH₂-CH=O
• O=HC-CH₂-CH₂-CH=O
•  
• CH₃-CH₂-CH(CH=O)-COOH
• O=HC-CH₂-CH(CH=O)-CH₂-CH=O
• CH₃-CH(CH₃)-CH(CH₃)-CH=O
• CH₃-CH=CH-CH₂-CH=O
• CH₃-C≡C-CH₂- C≡C-CH=O
• CH₃-CH=CH-CH(CH₂CH₃)-CH₂-CH=O
• O=HC-CH=CH-CH₂-CH(CHO)-CH₂-CH=O

NOMENCLATURA DE CETONAS

Las cetonas son compuestos químicos en los que existe un carbono unido doblemente a un oxígeno, y con las dos valencias restantes del carbono, se une a otros dos átomos de carbono:

                                 R’

                                 I

                            R-C=0

Donde R y R’ son cadenas de carbono. Se parece a un aldehído, pero dentro de las cadenas de carbonos, en vez de posición terminal.

Para nombrarlas haremos uso de la terminación –ona, cuando sea la función principal. (O diona, triona, … si hay más de un grupo C=O).

CH₃-CO-CH₂-CH₃   Butanona                       CH₃-CH₂-CO-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃   3-octanona

Como el grupo C=O puede estar en cualquier posición dentro de la cadena, es necesario indicar donde está por medio de un localizador, que lo elegiremos de la forma acostumbrada, para que sea el número más bajo posible.

Si el grupo cetónico no es función principal dentro de la cadena, entonces como grupo secundario lo nombraremos con el localizador y el prefijo oxo-.

CH₃-CH₂-CO-CH₂-CH₂-CH₂-CH=O       5-oxo-heptanal

Nombre especiales de cetonas:

CH₃-CO-CH₃       Acetona             

  Benzofenona

NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS

Los aldehídos son compuestos orgánicos que poseen un grupo oxigenado llamado carbonilo, cuyos estructura es la siguiente:

                               

Siempre es un grupo situado al final de las cadenas, con una de las 4 valencias dedicada al unirse al resto de la cadena de carbono, señalada como una “R” para abreviar. De las otras tres valencias se dedican dos a unirse con un oxígeno, y la última a un hidrógeno.

Los aldehídos más sencillos son lineales, con uno o dos de los dos extremos de la cadena terminando en un grupo “carbonilo”. Para abreviar en las fórmulas lo vamos a reseñar como     “-CH=0”.

Para nombrarlos, cuando la función orgánica principal sea la propia del aldehído, haremos uso del sufijo “-al”, o “dial” si en cada extremo hay un carbonilo.

                CH₃-CH₂-CH₂-CH=O   Butanal

                O=HC-CH₂-CH₂-CH₂-CH=O  Pentanodial.

En el caso de los compuestos cíclicos sencillos, el aldehído se nombrará como  “–carbaldehído” añadido al nombre del ciclo.
 Ciclohexanocarbaldehído

Puede ocurrir, que existan tres grupos aldehído, en ese caso vamos a considerar que dos forman parte de la cadena principal y el tercero es una rama de esta, y se nombrará como “formil-“.

O=HC-CH₂-CH₂-CH(CH=O)-CH₂-CH₂-CH=O              4-formil-heptanodial

Este tipo de compuestos se puede nombrar de otra forma, pero no la vamos a estudiar en 1º de bachillerato.

Si en el aldehído hay ramificaciones, insaturaciones, etc… Se nombra de la forma acostumbrada:

CH₂=CH-CH₂-CH(CH₃)-CH₂-CH=O   3-metil-5-hexenal

En ocasiones coexisten en una molécula varias funciones orgánicas y una de ellas será la llamada función principal. Cuando el aldehído no es la función principal haremos uso del término formil- en sustitución de –al.

O=HC-CH₂-COOH  Ácido 2-formil-etanoico

El siguiente compuesto tiene nombre propio y se llama benzaldehído: