Muchas de las setas que nos salgan al paso son comestibles, pero otras muchas no. Reconocer las venenosas es imprescindible si no queremos tener un fatal accidente, pero eso no es mi intención en esta entrada, hoy voy a centrarme en la base molecular de esos tóxicos que almacenan las setas.
Comenzaremos por un clásico, la ergotamina que es un alcaloide derivado del indol, contenido en el Cornezuelo del Centeno. Este parásito del centeno estropea el grano de centeno, y si es ingerido por error se produce un estado de convulsiones y gangrenas que puede ser fatal. Este cuadro de intoxicación se conoce como FUEGO DE SAN ANTONIO.
La molécula de la ergotamina contiene varios ciclos de 5 y 6 carbonos unidos por las aristas. Uno de los anillos tiene dobles enlaces alternados que le otorgan un efecto resonante y finalmente un grupo amido sustituído en otro de los anillos.
Otro hongo que contamina a un alimento es el Aspergillum, que afecta al cacahuete. En este caso el hongo genera una familia de moléculas conocidas como aflatoxinas, que al comer el cacahuete infectado por el hongo atacarán nuestro hígado.
Esta imagen la he obtenido de la página de la FAO.org, y muestra varias de las aflatoxinas. Para diferenciar unas de otras se las denomina con una letra y un número.
Aquí los ciclos de carbono son diferentes al caso anterior, y la molécula no contiene átomos de N. Pero la impresión es que la aromaticidad en estos compuestos es mayor que en la Ergotamina.
Como no quiero extenderme mucho y ser muy pesado, finalmente hablaremos un poquito sobre la seta Amanita muscarina, un preciosidad rojiza que siempre que la veo acabo buscando el enanito que por fuerza debe de habitar bajo ella:
No se trata de una seta cuya ingestión conlleve la muerte, (obviamente depende de la cantidad de seta que comamos), pero el mal rato está asegurado. El tóxico principal es la Muscarina, que en cantidad tan bajas como 0,01 microgramos ya es capaz de matar a un gato:
Pero no el único, la seta también posee el potente alucinógeno llamado Muscinol:
De nuevo tenemos ciclos de carbono, pero en esta ocasión uno de cinco átomos uno de ellos oxígeno, junto a nitrógeno.Otro tóxico más es el ácido isoboténico:
Y el último la muscazona:
De nuevo con un ciclo de cinco átomos. Además de los anteriores, y como todas las amanitas, tiene unos ciclopéptidos conocidos como Falotoxinas y Amatoxinas cuyo poder tóxico reside en la capacidad de inhibir a la ADN-polimerasa, alterando la función nuclear de las células. Si estabais esperando ver una fórmula química compleja, este es vuestro momento:
¿Qué son las "R", son cadenas hidrocarbonadas o grupos alcohol que darán lugar a las diferentes Falotoxinas.
Lo cierto es que ninguna planta o seta es poseedora de una única especie molecular que actúe como veneno. La planta generará varias especies tóxicas de las que una será la que lleve la voz cantante.
Otro día pondremos más y más venenos de plantas, setas y animales.
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