FORMULACIÓN HIDROCARBUROS LINEALES SATURADOS RAMIFICADOS

Buenas noches:

Llamamos hidrocarburos lineales saturados aquellos compuestos de carbono e hidrógeno en los que los carbonos se unen unos con otros formando una cadena abierta. Y sólo pueden unirse unos con otros por medio de un enlace sencillo, por ejemplo:

C-C-C-C-C-C-C-C-C

Como el carbono tiene 4 valencias, y todos los carbonos tienen que estar haciendo uso de ellas, tenemos que SATURAR las valencias con hidrógeno. Así en el ejemplo anterior el primer carbono necesita 3 hidrógeno, pero los carbonos centrales sólo dos, porque está utilizando dos valencias para unirse a otros dos átomos de Carbono.

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃

Esta molécula es lineal. Pero no tienen porque darse esta situación siempre, porque algún(os) carbonos pueden unirse a un tercer carbono, obteniendo una especie de derivación llamada ramificación:

En este caso la ramificación es de dos átomos de carbonos. Ya tenemos un hidrocarburo ramificado. Para ellos debemos distinguir dos partes como si fuera un árbol: el tronco y las ramas. El tronco se llama cadena principal, y las ramas cadenas laterales.

La primera dificultad para nombrar estos compuestos es diferenciar a la cadena principal de las ramificaciones. 

La cadena principal debe de ser la cadena que cumpla una serie de condiciones. Para empezar simplificaremos y asumiremos que sólo tenemos una cadena lateral. En este caso la cadena principal será el tramo de carbonos enlazados que podamos conseguir formado por más átomos. En el ejemplo anterior, si contamos los carbonos de la cadena horizontal observamos que hay 9 átomos de carbono,

 mientras que si elegimos la cadena de dos carbonos situada bajo esta, y seguimos en la cadena superior bien hacia la izquierda, (6 carbonos), o bien a la derecha (8 carbonos), siempre contamos menos carbonos, 

por tanto la cadena horizontal de 9 carbonos es la cadena principal y la cadena de dos carbonos es la lateral.

No nos debemos dejar engañar por las apariencias, a veces la cadena principal está retorcida en zig-zag, como por ejemplo en:

La especie de "S" en rojo es la cadena principal.

Para nombrar estos compuestos debemos saber que cada cadena se nombrará según el número de átomos de carbonos que contenga, así en el ejemplo por encima de estas líneas la cadena principal tiene 8 átomos de carbono, y se llamará octano. La ramificación en cambio tiene dos carbonos, y se llama etilo. Observad que cambia la terminación empleada para las cadenas principales: -ano, a -ilo en el caso de las cadenas secundarias.

Una vez que tenemos asignado un nombre a ambas cadenas, sólo faltar indicar donde está situada la cadena lateral sobre la cadena principal. Para ello enumeramos los átomos de carbono de esta última. Claro está que hay dos formas de hacerlo, empezando por uno o por otro extremo, elegiremos siempre el extremo que nos ofrezca un número más bajo para el carbono donde arranca la cadena lateral. De nuevo en el ejemplo anterior, si empezamos por la parte superior, la cadena etilo parte del átomo número 4 de la cadena principal, y si empezamos por la parte inferior, el carbono donde parte esta rama sería el 5. Nos quedamos con la primera opción. El número del átomo del carbono de la cadena principal donde se ancla la ramificación se denomina localizador.

Ahora para nombrar, primero indicamos con un número el lugar donde se sitúa la ramificación, luego el nombre de la rama eliminando la "o" final, un guión, y el nombre de la cadena principal.

Así, la molécula sería el 4-etil-octano

Veamos otro ejemplo, en el que hemos marcado la cadena principal de rojo, con siete carbonos:

La cadena lateral de dos carbonos, parte del carbono "4", independientemente de por donde empecemos la enumeración. (Esto ocurre cuando las moléculas son muy simétricas).

El nombre de este compuesto será 4-etil-heptano.

En cuanto la molécula gane complejidad, aumentando el número de ramificaciones, la longitud de la cadena tal vez no nos sirva para encontrar la cadena principal, porque tendremos dos candidatos a ser cadena principal. Si eso es lo que ocurre, para elegir entre las dos, escogeremos aquella que tenga más ramificaciones. Si aún así el empate persiste, elegiremos la cadena que tenga las ramificaciones con localizadores más bajos.

Supongamos que hemos elegido correctamente la cadena principal, debemos nombrar cada cadena lateral de la forma anterior, indicando el localizador, seguido de un guión y el nombre de la cadena lateral. En el nombre las escribiremos en función del orden alfabético surgido de la primera letra de la cadena lateral.

De nuevo de rojo la cadena lateral, con dos ramas, una de un carbono en el localizador número 2, y una de dos carbonos en el carbono 3. La primera es metil, y la segunda etil, nombraremos primero etil porque comienza por "e", y metil comienza por "m".

3-etil-2-metil-hexano

Si las dos cadenas laterales fueran iguales, utilizaremos los prefijos numerales di, tri, etc, y escribiremos tantas veces como sean necesarios los localizadores, aunque sean el mismo número, como en el 2,2-dimetil-pentano escrito a continuación:

Cuando tengamos que elegir el orden alfabético de los sustituyentes, (ramificaciones), no deben intervenir en el orden los prefijos naturales. Por ejemplo en el caso de tener dos metilos, (dimetil), y un etil, seguiremos escribiendo etil por aquello de que la "e" tiene preferencia sobre la m de metil, prescindiendo del prefijo di de dimetil.