Ejercicio para practicar, ¿cuáles de las siguientes molécula presentan isomería óptica?
CH2=CH-CH3
CH3-CH2-CO-CHOH-CH3
CH3-CHBr-CH3
CH3-CHOH-C(CH3)OH-COOH
En el primer compuesto químico no hay ningún carbono unido a cuatro sustituyentes distintos entre sí. No hay pues isómeros ópticos. Lo mismo cabe decir del tercero de ellos. En cambio en el segundo el carbono que contiene un grupo funcional acohólico sí:
CH3-CH2-CO-CHOH-CH3 porque está unido a CH3CH2CO, a un hidrógeno, a un OH y a un metilo. Cuatro sustituyentes distintos, por lo que es un carbono asimétrico y habrá isómeros ópticos.
Lo mismo cabe decir del último, pero además hay dos carbonos asimétricos,
CH3-CHOH-C(CH3)OH-COOH
Si analizamos cada uno de ellos, están unidos a cuatro grupos diferentes, comencemos por el carbono número dos: está unido a un metilo, un Hidroxilo, un grupo carboxílico, y a una cadena de dos carbonos. En el carbono número tres: se une a un metido, un hidrógeno, un hidroxilo, y otra cadena de dos carbonos.
Como hay dos carbonos asimétricos, la presencia de isómeros ópticos está asegurada, y en mayor número que en el ejemplo anterior.
Segundo ejercicio: Ejercicio para practicar, ¿cuáles de las siguientes molécula presentan isomería geométrica? En caso afirmativo dibuja los isómeros cis y trans.
CH3-CH=CH-Cl CH3-CH=CH-CH=CH2 CH3-CCl=CCl-CH3
Todos los compuestos presentan isómeros geométricos, pero subrayar que en segundo compuesto, sólo en el doble enlace situado en el carbono número tres, porque el del carbono número uno se une el primer átomo a dos hidrógenos y por tanto sus sustituyentes son iguales:
En el segundo compuesto hemos agrupado la cadena hidrocarbonada bajo el símbolo de "R".
Ejercicio para practicar, Escribe cuatro isómeros de posición de las siguientes moléculas:
CH3-CH2-CH2-CH(CN) -CH2-CH2-COOH
CH3-CH2-CH2-CH(OH) –C0-CH3
CH3-CH2-CH(CN)-CH2 -CH2-CH2-COOH
CH3-CH2-CH2-CH(CN) -CH2-CH2-COOH
CH3-CH2-CH2 -CH2-CH(CN)-COOH
CH3-CH2-CH2 -CH2-CH(CN)-CH2-COOH
CH3-CH2-CH2-CH(OH) –C0-CH3
CH3-CH2-CO-CH(OH) -CH2-CH3
CH3-CH2-CH(OH)-CH2 –C0-CH3
CH3-CH(OH)-CH2-CH2–C0-CH3
Ejercicio para practicar, Escribe algunos isómeros de función de las siguientes moléculas:
CH3-CH2-CO-CH2-CHOH-CH2-NH2
CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH2-COO-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CHOH-CH2-CONH2
CH3-CH(NH2)-CH2-CH2-CH2-COOH
CH3-CH2-CH(OH)-CH2-CH2-COO-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH2--CH2--CH2-COOH
Ejercicio para practicar, Escribe cuatro isómeros de cadena de la siguiente molécula:
CH3-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH(CH2CH3)-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH(CH2CH2CH3)-CH2-CH2-CH3
CH3-CH(CH3)-CH2-CH=CH-CH2-CH(CH2CH3)-CH2-CH2-CH3
CH3-CH(CH3)-CH=CH-CH2-CH(CH2CH3)-CH(CH3)-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH=CH-CH2-C(CH2CH3)2-CH2-CH3
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