ISÓMEROS ÓPTICOS:
La primera pregunta es sobre isómeros ópticos, normalmente nos ponen unas fórmulas químicas, más o menos desarrolladas, y debemos decir si hay o no posibles isómeros ópticos, y qué carbonos de la cadena son los responsables.
Aunque en la práctica real es todo más complicado, para un 1º de bachillerato nos conformamos con identificar carbonos asimétricos que tienen cuatro enlaces simples. En estos casos, el carbono será asimétrico cuando los cuatro enlaces conduzcan a cuatro sustituyentes diferentes. Por ejemplo:
CH3-CH2-CHCl-CH3
El carbono señalado de rojo es asimétrico, se une a un hidrógeno, a un cloro, a un metilo y a un etilo. Por tanto cuatro sustituyentes diferentes, es un carbono asimétrico y la molécula presentará isómeros ópticos.
Debemos tener en cuenta para finalizar,que en una molécula puede haber varios isómeros ópticos. Dados los objetivos del curso, en un ejercicio práctico sólo nos limitaremos a identificar moléculas que pueden tener isómeros ópticos, pero no los vamos a dibujar porque correspone a cursos superiores.
Ejercicio para practicar, ¿cuáles de las siguientes molécula presentan isomería óptica?
CH2=CH-CH3
CH3-CH2-CO-CHOH-CH3
CH3-CHBr-CH3
CH3-CHOH-C(CH3)OH-COOH
ISÓMEROS GEOMÉTRICOS:
Ligados a la presencia de un doble enlace, (de nuevo en la realidad las situaciones son más variadas), por tanto es necesario tener delante un alqueno. Pero no todos los alquenos tienen isómeros geométricos, sólo aquellos que tienen dos sustituyentes distintos en cada átomo de carbono que participa del doble enlace, por ejemplo el CH2=CH-CH3 no los tiene porque aunque el carbono de rojo está unido a un hidrógeno y a un metilo, el otro carbono del doble enlace no cumple con la condición, ya que se une a dos hidrógenos, y obviamente son iguales entre sí. Caso aparte es el del CH3-CH=CH-CH3 porque los dos carbonos del doble enlace se unes a sustituyentes distintos, en este caso el hidrógeno y el metilo cada uno.
Una vez que hemos localizado la molécula susceptible de tener isómeros geométricos, y además la zona de la misma que es responsable de este hecho, lo dibujamos, porque a diferencia de los isómeros ópticos, estos son fáciles de representar.
Como no tengo otro editor de compuestos químicos, lamento tener que escribirlos de forma supersimplificada en este ejemplo: CH3-CH=CH-CH3
El primero es la forma CIS, con los dos sustituyentes "más voluminosos" en el mismo lado del doble enlace, y en el de la derecha el TRANS, donde los sustituyentes más voluminosos están en lados alternos.
Ejercicio para practicar, ¿cuáles de las siguientes molécula presentan isomería geométrica? En caso afirmativo dibuja los isómeros cis y trans.
CH3-CH=CH-Cl CH3-CH=CH-CH=CH2 CH3-CCl=CCl-CH3
ISÓMEROS DE CADENA:
Se trata de cambiar la forma de colocarse los átomos de carbono dentro del esqueleto hidrocarbonado, por ejemplo: CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH(CH3)-CH3
Aqui los átomos de carbono dejan de estar los seis en línea, uno tras otro, para colocarse cinso alineados, y uno a modo de rama.
Ejercicio para practicar, Escribe cuatro isómeros de cadena de la siguiente molécula:
CH3-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH(CH2CH3)-CH2-CH2-CH2-CH3
ISÓMEROS DE POSICIÓN:
Otro caso fácil, fácil, porque aquí lo que vamos a modificar es la posición o localizador de la función orgánica que haya en la molécula, por ejemplo o alcohol deja de estar en el átomo número 2 para pasar a estar en el cuatro. Veamos un ejemplo, en este caso el grupo amina, pasa de estar en el carbono número 1 al carbono número 2.
CH3-CH2-CH2-NH2 CH3-CHNH-CH3
Ejercicio para practicar, Escribe cuatro isómeros de posición de las siguientes moléculas:
CH3-CH2-CH2-CH(CN) -CH2-CH2-COOH
CH3-CH2-CH2-CH(OH) –C0-CH3
ISÓMEROS DE FUNCIÓN:
Caso un poquito más difícil del anterior, debemos cambiar el tipo de función orgánica presente en la molécula, y no olvidemos que tenemos que tener siempre el mismo número de átomos. POr ejemplo en la última molécula del ejemplo anterior, si en el mismo carbono estuvieran todos los oxígenos tendríamos un ácido carboxílico o un éster:
CH3-CH2-CH2-CH(OH) –C0-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2 –C0O-CH3
CH3-CH2-CH2-CH2 -CH2
C0OH
Ejercicio para practicar, Escribe algunos isómeros de función de las siguientes moléculas:
CH3-CH2-CO-CH2-CHOH-CH2-NH2
CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH2-COO-CH2-CH3
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